Das aussichtsreiche, zwischen zwei Bachtobeln gelegene Schloss war einst Sitz der seit Anfang des 13. Jahrhunderts genannten Edeln von Rorschach. Wenig später sind «diese reichsten und angesehensten Edelleute im Lande» auch im Besitze von Rosenberg und Rosenburg bei Herisau sowie Rosenberg bei Bernang. Bei einer Teilung des Geschlechtes nannten sich die Inhaber der Rosenburg Rorschacher, während die Herren von Rosenberg auf der Feste nördlich von Herisau sich immer nach ihrer dortigen Burg bezeichneten. Nach F. Willi hielten die Rosenburger, wie schon die Weiterführung des Namens von Rorschach andeutet, immer Verbindung mit der Rorschacher Burg, während die Rosenberg-Linie vom 13. Jahrhundert an deutlicher getrennt erscheint und sich in der Folge zu Rosenbergern von Bernang und Zuckenriet verzweigte.
1383 erwarb Rudolf der Ältere von Rorschach das Burgrecht von St. Gallen. Dabei schwor er, Bürger zu sein, jährlich 6 Pfund Denare zur Steuer zu geben und der Stadt mit seiner Veste «gewärtig» zu sein.
Damit wurde die Burg für die St. Galler ein offenes Haus, und ihre Besitzer hatten der Stadt in Gefahrenzeiten Waffenhilfe zu leisten. Schon in den Appenzeller Kriegen erhielt das Abkommen aktuelle Bedeutung: Als die Appenzeller noch Feinde der St. Galler waren, unternahm die Burgbesatzung verschiedene Ausfälle ins Appenzellerland, wobei der Weiler Hartmannsrüti vollständig eingeäschert wurde. Der Gefahr der Zerstörung durch die Appenzeller entging der Wehrbau nur dank des Stimmungsumschwungs in St. Gallen: Nachdem sich Osterreich auf die Seite der Reichsstädte gestellt hatte, wurden die vorher feindlich gesinnten Appenzeller zu Bundesgenossen der Stadt St. Gallen.
Die einst hochangesehenen Ritter aber gingen unaufhaltsam ihrem finanziellen Ruin entgegen. 1449 mussten daher die Rorschacher ihre Stammburg mit Hofstätte, Burgstall und Steingrube zu Rorschach - der spätere Bauplatz für das Kloster St. Scholastika - mit weiteren Gütern und Rechten um 2700 Rheinische Gulden dem Kloster St. Gallen veräussern.
Schloss Rorschach wurde nun Sitz des äbtischen Vogtes. Das Gebäude erhielt eine Zeitlang auch die Bezeichnung Vogtschloss. 1509 stiftete hier Abt Franz eine Burgkapelle, die der heiligen Anna geweiht war. Bald darauf übertrug sich der Name auf das gesamte Gebäude, das seither St. Annaschloss genannt wird. Die Kapelle aber wurde als stille Andachtsstätte immer häufiger von Frauen der Umgebung aufgesucht. Früher war sie nur vom Innern des Schlosses her zugänglich. Seit 1929 hingegen kann sie auch über den gedeckten Treppenaufgang betreten werden.
Schon vor der Säkularisierung des Klosters war St. Annaschloss Privatbesitz geworden. Seine Innenräume wurden zu allerlei Wohn- und Wirtschaftszwecken umgestaltet. Bei den Umbauten aber verlor der einstige Wehrbau die Treppengiebel und manche gekuppelte Fensterreihe der gotischen Frühzeit.
Beachtenswert sind die gewaltigen Mauern des Wehrturmes: Gegen die Angriffsseite misst die Mauer 4,3 Meter. Nach Paul lmmlers Plan von 1865 besass die Feste auf der Turmseite einen zwingerartigen Vorhof, nach dessen Durchschreitung man durch das Haupttor in den acht Meter tiefen Burghof gelangte.
Privatsitz.
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